明治17年(1884)

1才

9月16日岡山県に生まれる。本名は茂次郎。家業は酒屋。

明治35年(1902)

19才

早稲田実業学校に入学。

明治38年(1905)

22才

早稲田実業専攻科に進学。4か月で中退。月刊誌「中学世界」の懸賞に応募し、コマ絵「筒井筒」が一等に入選。初めて「夢二」の画号を使う。

明治40年(1907)

24才

岸たまきと結婚。2年後に離婚。

明治41年(1908)

25才

水彩画「こわれた水車小屋」を携えて、画壇の大家岡田三郎助を訪れ、助言を受ける。

明治42年(1909)

26才

最初の著書『夢二画集 春の巻』刊行。

明治44年(1911)

28才

松沢ミドリ氏（伊香保在住であった故加藤ミドリ氏）の手紙により、伊香保を知る。

大正元年(1912)

29才

「第一回夢二作品展覧会」開催、京都府立図書館。話題を呼ぶ。

大正3年 (1914)

31才

日本橋区呉服町に「港屋絵草紙店」開店。

大正6年 (1917)

34才

「港屋絵草紙店」で大正3年に出会った女性笠井彦乃と京都に住む。1年余り一緒に生活をした後、大正9年に彦乃と死別。

大正7年 (1918)

35才

「第二回竹久夢二抒情画展覧会」開催、京都府立図書館。 東京に戻り、住む。多忠亮作曲「宵待草」（セノオ楽譜）出版。

大正8年 (1919)

36才

「黒船屋」制作。モデルのお葉（本名佐々木カ子ヨ）を伴い、初めて伊香保を訪れる。

大正12年(1923)

40才

恩地孝四郎らと「どんたく図案社」を企画。デザインの事業化を目指すが関東大震災によって潰滅。

大正13年(1924)

41才

世田谷区松原に住居「少年山荘」建築。

昭和5年 (1930)

47才

生活と芸術を結ぶ運動「榛名山美術研究所」の宣言文を発表。年末、榛名湖畔にアトリエ完成。入居して年を越す。

昭和6年 (1931)

48才

アメリカ、ヨーロッパへ渡り各地を訪れる。

昭和8年 (1933)

50才

帰国。引き続いて台湾へ赴く。帰国後、病気が悪化し病臥。

昭和9年 (1934)

51才

9月1日 信州富士見高原療養所にて永眠。